若要列舉吉米．麥迪森 (Jimmy Madison) 自抵達紐約以來合作過的團體，那名單讀起來簡直像是現代音樂名人錄。四歲開始接觸音樂、十二歲成為職業樂手的他，一生都在演奏爵士樂。十九歲離開辛辛那提後，他加入邁阿密小號手唐．高迪 (Don Goldie) 的樂團，隨後在紐約世界著名大都會酒吧的一場演出後，迅速被樂團領隊萊昂內爾．漢普頓 (Lionel Hampton) 發掘。此後，他與眾多風格各異的音樂家同台演出並錄製作品，包括瑪麗安．麥克帕蘭德 (Marion McPartland)、巴比．哈克特 (Bobby Hackett)、詹姆斯．布朗 (James Brown)、蓋瑞．穆里根 (Gerry Mulligan)、妮娜．西蒙 (Nina Simone)、艾爾．孔 (Al Cohn)、羅蘭．柯克 (Rahsaan Roland Kirk)、喬．法雷爾 (Joe Farrell)、喬治．班森 (George Benson)、里奇．海文斯 (Richie Havens)、史坦．蓋茲 (Stan Getz)、休伯特．勞斯 (Hubert Laws)、李．柯尼茨 (Lee Konitz)、安妮塔．歐黛 (Anita O’Day)、亞特．法默 (Art Farmer)、約翰．路易斯 (John Lewis)、雷．巴雷托 (Ray Barretto)、莎莉．麥克琳 (Shirley MacLaine)、馬斯歐．帕克 (Maceo Parker)、朗．卡特 (Ron Carter)、喬．亨德里克斯 (Jon Hendricks)、喬佛里芭蕾舞團 (The Joffrey Ballet)、查特．貝克 (Chet Baker)、大衛．伯傑 (David Berger)、昆西．瓊斯 (Quincy Jones)、托茲．提爾曼斯 (Toots Thielemans) 及The Duke Ellington Orchestra等，不勝枚舉。

透過與上述各類音樂家、歌手及舞者合作的淬鍊，吉米積累了豐富的伴奏技巧，並培養出對所有音樂類型的深刻鑑賞力。而他作為教師／指導專家的經歷，更進一步拓展了這種藝術視野。

儘管吉米曾多次領導樂團，包括與作曲家安傑．蘭格洛夫 (Angel Rangelov) 合作組建18人大型樂隊，但他最為人熟知的身份仍是伴奏樂手，長期活躍於國際爵士舞台。《村聲》雜誌樂評家蓋瑞．吉丁斯 (Gary Giddens) 曾評論Red Rodney Quintet 在紐約藍調之音 (Blue Note) 的演出，稱吉米為「爵士樂界最珍藏的秘密」。

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